酯水解（Ester Hydrolysis）-百灵威

酯水解是利用水溶性酸或者碱将酯转化为羧酸和醇的过程。

在碱催化水解（皂化）中，氢氧离子攻击酯羰基，生成四面体醇盐中间体。醇盐离子的消除反应生成羧酸，该羧酸立即被醇盐离子脱质子化。加酸可以恢复羧酸。

根据酯的结构，酸催化酯水解可以通过多种机理进行。在逆费歇尔酯化反应中，羰基被酸质子化，被活化后受到水的亲核攻击，生成四面体中间体。质子转移和醇消除生成羧酸。

试剂: 酸或碱
反应物: 酯
产物: 醇、羧酸
反应类型: 亲核酰基取代
成键: RCO₂H

实验提示

在酸性或碱性条件下，起始材料上的敏感官能团可能会断裂。 ^[1]
出于制备目的，通常首选碱催化水解，因为这是一个不可逆过程。 ^[1]
在Dowex-50水悬浮液中回流是获得高收率相应羧酸的另一种选择。^[2]

_{1. Khurana, J. M., Sehgal, A. An efficient and convenient procedure for ester hydrolysis. Organic Preparations and Procedures International – The New Journal for Organic Synthesis 1994, 26(5), 580-583.
2. Basu, M. K., Sarkar, D. C., Ranu, B. C. A mild and selective method of ester hydrolysis. Synthetic Communications – An International Journal for Rapid Communication of Synthetic Organic Chemistry 1989, 19(3-4), 627-631.}

反应机理

产品列表

酯

品名	CAS	货号
Ethyl 3-oxo-4-(triphenylphosphoranylidene)butyrate, 97% 3-氧代-4-(三苯基膦烯基)丁酸乙酯	13148-05-5	100622
2,2,2-Trifluoroethyl butyrate, 98% 2,2,2-三氟乙基丁酸酯	371-27-7	101759

品名	CAS	货号
Potassium hydroxide, 85% 氢氧化钾	1310-58-3	945877
Sodium hydroxide, 96%, for analysis, granular 氢氧化钠	1310-73-2	970488

品名	CAS	货号
Phosphoric acid, 85% solution in H₂O, ACS reagent 磷酸	7664-38-2	933962

品名	CAS	货号
Dowex 50WX8 hydrogen form, 50-100 mesh Dowex 50WX8氢型	11119-67-8	295563

品名	CAS	货号
5 mm NMR Economy Sample Tube w/ Cap, 7" L 100 Pk, High-Throughput 5毫米高通量经济型核磁管	7英寸，100支/盒	WG-1000-7
4 mm Thin Wall Quartz EPR Sample Tube 250 mm L 4毫米天然石英薄壁顺磁管	长度250mm	707-SQ-250M
C18-H HPLC column, 250*4.6 mm 5 μm, 120 Å, PH 1.5-10.5 C18-H 液相色谱柱	柱长250×内径4.6 mm 填料直径5 μm, 孔径 120 Å, PH 1.5-10.5	1122769
Spotting capillary tube, I.D.:0.3mm, Length:100mm, 1000pcs/pack 玻璃点样毛细管	内径: 0.3mm, 管长: 100mm, 1000支/盒	2734477

有机酸

有机碱