Corey-Chaykovsky 反应（Corey-Chaykovsky Reaction）
时间: 2023-10-28
作者: 百灵威
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Corey-Chaykovsky 反应，也称为 Johnson-Corey-Chaykovsky 反应或 CCR，是指锍叶立德与烯烃、酮、醛、亚胺或烯酮基反应生成对应三元环化合物（环丙烷，环氧乙烷，氮丙啶）的反应。它于1961年由 A. William Johnson 发现，并由 EJ Corey 和 Michael Chaykovsky 进一步发展。
- 试剂：锍叶立德
- 反应物：烯烃，醛，酮，亚胺，烯酮
- 产物：三元环化合物（环丙烷，环氧乙烷，氮丙啶）
- 反应类型：加成反应
- 叶立德是通过卤化锍用强碱去质子化而原位产生的。二甲基氧锍甲基化物被称为 Corey-Chaykovsky 试剂，是甲基化二甲基锍的有价值的替代品，可以由三甲基碘化亚砜生成。
- Corey-Chaykovsky 试剂(二甲基氧锍甲基化物)与烯酮的反应是 1,4-加成，然后闭环生成环丙烷，而二甲基亚甲基鋶叶立德与烯酮的反应则生成环氧烷。
反应机理
首先带有负电荷的叶立德碳作为亲核试剂与连接到“X”原子的亲电子碳形成键合。随后叶立德碳变得亲电子并受到带负电的“X”原子的攻击，充当分子内亲核试剂以实现环闭合以提供三元环。最后亚砜（或硫化物）部分充当离去基团。
原始文献
- A. William Johnson and Robert B. LaCount. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83(2), 417-423.
- E. J. Corey and Michael Chaykovsky. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87(6), 1353-1364.
热门引用
- Catalytic Asymmetric Synthesis of 2,2-Disubstituted Terminal Epoxides via Dimethyloxosulfonium Methylide Addition to Ketones. J. Am. Chem. Soc. , 130(31), 10078-10079.
- Diastereoselective Synthesis of α-Quaternary Aziridine-2-carboxylates via Aza-Corey-Chaykovsky Aziridination of N-tert-Butanesulfinyl Ketimino Esters. Org. Lett. 2015, 17(22), 5614-5617.
产品列表
试剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Trimethylsulfonium iodide, 97%, for synthesis 三甲基碘化锍 | 2181-42-2 | 975892 |
| Trimethylsulfoxonium iodide, 98%, for synthesis 三甲基碘化亚砜 | 1774-47-6 | 365981 |
| Sodium hydride, for synthesis, 60%, dispersion in mineral oil 氢化钠 | 7646-69-7 | 961241 |
| Dimethyl sulfoxide, 99% 二甲基亚砜 | 67-68-5 | 984549 |
实验室通用仪器耗材
| 品名 | 规格 | 货号 |
|---|---|---|
| Silica, powder, 200 mesh 硅胶 | 粉末, 200目 | 227600 |
| Transfer pipets, 3 ml, 160 mm, PE, capacity 7.5 ml, unsterile, 500 pcs/pack 吸管 | 3 ml, 160 mm, 总容量7.5 ml, 刻度到3 ml, 聚乙烯材质, 非消毒, 500 个/盒 | 989082 |
| Universal pH Indicator Paper, pH 1-14, pkg of 100 ea 广泛pH试纸 | pH 1-14, 小方塑盒装 | 903883 |
| Unheated magnetic stirrer, work plate material:Nylon+GF, max. stirring quantity[H2O]: 3L 不加热型磁力搅拌器 | 盘面: Nylon+GF, 工作盘面尺寸: φ135mm, 最大搅拌量[水]: 3L, 转速范围: 0-1500rpm | 989082 |
| LCD digital overhead stirrer (sets packaging: with plate stand and agitator blade ), max. stirring quantity[H2O]:20L, viscosity max.: 10000mPas LCD数控顶置式电子搅拌器(套装:含支架和搅拌桨) | 最大搅拌量(H2O): 20 L, 转速范围: 50-2200rpm, 最大粘度: 10000mPas, 功率: 70W | 2794404 |
| LED digital hotplate, work plate material: glass ceramics, heating temperature range: RT-550°C LED 数显加热板 | 台面: 玻璃陶瓷, 工作台尺寸: 184×184mm（7英寸）, 温度范围: 室温-550℃, 加热功率: 1000W | 2794403 |
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