克莱门森还原(Clemmensen Reduction)

时间: 2023-08-10
作者: 百灵威
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克莱门森还原(Clemmensen Reduction)-百灵威

克莱门森还原使用锌汞齐 (Zn/Hg) 和盐酸将醛或酮还原为亚甲基。 此反应的机理还不明确,存在两种的可能:“碳离子过程”涉及锌直接攻击羰基并形成碳负离子中间体,而“卡宾过程”发生在锌表面,涉及自由基中间体。

  • 试剂:Zn(Hg)、有机溶剂(例如甲苯)、HCl(40% 水溶液)
  • 反应物:醛或酮
  • 产物:烷烃
  • 反应类型:还原
实验贴士:
  • 此反应适合对酸稳定的醛或酮。如反应物对酸不稳定可采用Wolff-Kishner-黄鸣龙反应还原;
  • 此反应主要用于酮的还原,醛还原的产率低于酮。它可还原大多数脂肪酮、脂环酮、脂肪-芳香酮;
  • 底物中有羧酸、酯、酰胺等羰基并不影响反应的进行;
  • α-酮酸及其酯类只能将酮基还原成羟基。β-或γ-酮酸及其酯类可将酮基还原为亚甲基。
反应机理
原始文献
热门引用
产品列表
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Acetophenone, 98%
苯乙酮
12125-02-9 945459
Vanillin, 99%, reagent grade
香兰素
121-33-5 310560
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盘面: Nylon+GF, 工作盘面尺寸: φ135mm, 最大搅拌量[水]: 3L, 转速范围: 0-1500rpm 989082
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