Kolbe-Schmitt反应使苯酚先后与碱、二氧化碳和酸反应，生成邻羟基或对羟基苯甲酸。苯酚先在碱中去质子化形成苯酚盐，苯酚盐与二氧化碳作用发生异构化，进一步酸化后得到不同手性产物。较大的反离子（如铯）阻碍二氧化碳邻位攻击，促进对位取代，较小反离子（如钠或钾等）则发生邻位取代。

• 试剂：碱[碱金属或碱土氢氧化物，如NaOH、CsOH、Ca(OH)₂、K₂CO₃、KHCO₃]、二氧化碳（5-100 atm）、酸
• 反应物：苯酚、取代苯酚、萘酚或富电子杂芳族化合物（如羟基吡啶、咔唑等）
• 产物：邻位或对位芳族羟基酸
• 反应类型：亲电芳族取代

• 反应物、试剂和溶剂使用前应彻底干燥，含水会降低反应产率。
• 常压下，含两个以上羟基的酚类可用二氧化碳羧化^[1]

1. Kürti, L., Czakó, B. (2005). Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis; Background and Detailed Mechanisms. Burlington, MA: Elsevier Academic Press.

反应机理

原始文献

• Schmitt, R. Beitrag Zur Kenntniss Der Kolbe’schen Salicylsäure Synthese. Journal für Praktische Chemie 1885, 31 (1), 397–411.

热门引用

• A Theoretical Study of Solvent Effects on Kolbe-Schmitt Reaction Kinetics. Chemical Engineering Science 2006, 61 (18), 6199–6212.
• Enzymatic Kolbe-Schmitt Reaction to Form Salicylic Acid from Phenol: Enzymatic Characterization and Gene Identification of a Novel Enzyme, Trichosporon Moniliiforme Salicylic Acid Decarboxylase. Biochemical and Biophysical Research Communications 2010, 394 (2), 279–284.
• Structure and Reactivity of Sodium Phenoxide - Following the Course of the Kolbe-Schmitt Reaction. Chemische Berichte 1997,130 (10), 1461–1465.

相关反应

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