含硫化合物在生物大分子、天然产物、药物和功能性材料中广泛存在，比如构成蛋白质的半胱氨酸和甲硫氨酸、大蒜等葱类蔬菜、磺胺类和青霉素类药物、橡胶材料等中均含有硫元素（图1）。由于硫原子的独特性质，使用不同的硫试剂高效构筑C-S键已成为有机硫化学中的研究热点之一。

图1 含C-S键的化合物

其中非对称二硫化合物的构建一直是一大挑战，其传统合成方法是双预官能化的硫醇（酚）亲核取代（图2），该反应合成步骤繁琐，且两种活性硫衍生物同时存在容易导致副反应的发生。近年来，全球青年化学家元素周期表硫元素代表——姜雪峰教授设计开发出了多种多硫试剂，能够一步实现药物、天然产物双硫结构的同时引入，可极大地提高反应效率、原子经济性和反应兼容性（图3），还有利于实现多种药物、生命单元分子（糖、氨基酸、寡肽、维生素、磺胺药物）的后期修饰。此研究成果被发表在 Nature Communications 杂志上^[1]。

图2 二硫化物传统合成方法：双预官能化的硫醇（酚）亲核取代

图3 二硫化物合成新方法：一步引入双硫结构

此外，Lawesson试剂（LR）和Bunte盐也可用于C-S键的生成。其中LR是常用的C-S键生成试剂，具有强烈难闻的腐烂气味，可将羰基化合物转化为硫羰基化合物。LR的甲氧基苯基被不同的取代基取代后，会形成具有与LR相似结构的化合物，即Davy试剂（DR）、Japanese试剂（JR）和Belleau试剂（BR），它们也可用于构筑C-S键，且比LR反应条件温和，产率更高。Bunte盐是具有R-S₂O₃^–结构的有机硫化合物（盐）的总称，性质稳定，几乎无毒，无难闻的气味，作为有机硫化学中的重要硫源，可代替有强烈臭味的硫醇（图4）。

图4 利用Bunte盐生成硫醚和硫酯^[2]

百灵威可提供近百种C-S键生成试剂系列产品：

• 种类齐全：涵盖常用C-S键生成用试剂，Bunte盐和多硫试剂三个系列；
• 产品前沿：多硫试剂无需反应物各自引入硫原子，一步即可引入双硫结构。

产品列表

• 常用C-S键生成用试剂

1

品名：
Davy-reagent p-tolyl
2,4-双(对甲苯基硫代)-1,3-二硫杂-2,4-二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物
CAS：114234-09-2
货号：30471

2

品名：
Lawesson reagent, 97%
劳森试剂
CAS：19172-47-5
货号：120594

• Bunte盐

1

品名：
Sodium phenylsulfanesulfonate, 95%
苯基磺烷磺酸钠
CAS：14001-56-0
货号：2793961

2

品名：
Sodium S-quinolin-3-yl sulfothioate, 95%
S-喹啉-3-基硫代硫酸钠
CAS：1561023-55-9
货号：2794358

3

品名：
Sodium 4-methoxybenzylsulfanesulfonate
4-甲氧基苄基砜磺酸钠
CAS：160728-76-7
货号：2794337

• 多硫试剂

1

品名：
(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Acetoxymethyl)-6-(acetylsulfinothioyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate, 95%
(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(乙酰氧基甲基)-6-(乙酰基亚磺酰基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯
CAS：2029193-00-6
货号：2793981

2

品名：
1-(Benzylsulfinothioyl)ethan-1-one, 95%
1-(苄基亚硫基硫基)乙-1-酮
CAS：5797-02-4
货号：2793953

3

品名：
3,3'-Dithiobis(6-nitrobenzoic acid)bis(succinimide)ester, 95%
3,3'-二硫双(6-硝基苯甲酸)双琥珀酸亚胺酯
CAS：60129-38-6
货号：1531752

参考文献

1. X. Xiao, J. Xue, X. Jiang, Nature Commun., 2018‚ 9‚ 2191.
2. Zongjun Qiao, Xuefeng Jiang. Org. Lett. 2016, 18, 7, 1550-1553.

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