常见点击反应(Click Reactions)及其试剂——SPAAC

时间: 2021-10-22
作者: 百灵威
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常见点击反应(Click Reactions)及其试剂——SPAAC-百灵威

点击化学(Click chemistry),也译作链接化学、速配接合组合式化学。它符合绿色化学的12项原则,具有反应条件温和、反应产率高、产物分离简单和无有害的副产物形成的特点。点击化学在药物开发、生物医用材料优化、生物分子标记与检测等的诸多领域中有着较好的应用,已经成为最热门的研究领域之一。

SPAAC是最常见的点击反应(Click reaction)之一。

Bertozzi等人于2004年通过开发出了应变促进叠氮-炔烃的环化加成反应(strain-promoted azide-alkyne cycloaddition, SPAAC),它不需要使用金属催化剂、还原剂或稳定配体。相反,该反应利用环应变成为环辛炔(例如OCT、BCN、DBCO、DIBO和DIFO)释放的焓形成稳定的三唑。尽管SPAAC的反应动力学比CuAAC慢,但它在活细胞中的生物相容性是毫无疑问的;迄今为止,该反应已广泛应用于杂化和嵌段聚合物形成、代谢工程、纳米粒子功能化、寡核苷酸标记等领域。

百灵威提供多种SPAAC反应用试剂:

叠氮化合物
1、双功能化试剂(生物偶联)
  • 与胺、羧基/羰基或巯基反应,向目标(生物)分子中添加(或标记)叠氮化物基团。
  • 与末端标记炔烃(分别通过CuAAC或SPAAC)发生化学选择性反应,向目标(生物)分子添加胺、羧基/羰基或巯基官能团。
品名 CAS 货号
Azidoacetic Acid NHS Ester
叠氮乙酸 NHS酯
824426-32-6 A821255
Azido-PEG4-NHS Ester
叠氮-PEG4-NHS酯
944251-24-5 A2388
Azidoacetic Acid
叠氮乙酸
18523-48-3 A3079
6-Azidohexanoic acid, 97%
6-叠氮基己酸
79598-53-1 1265720
Azido-PEG4-acid
叠氮-PEG4-酸
1257063-35-6 BIPG1106
3-Azidopropylamine, Click Chemistry
3-叠氮基丙胺
88192-19-2 903397
2、生物素化试剂(用于分离)

通过点击反应,这些可切割和不可切割试剂用于标记炔烃标记的修饰生物分子和生物素,以进行链霉亲和素亲和纯化。

品名 CAS 货号
Biotin Azide
叠氮生物素
9111207
Biotin-PEG3-Azide, 95%
生物素-PEG3-叠氮化物
875770-34-6 1528348
Desthiobiotin-PEG3-Azide, Click Chemistry
脱硫生物素-PEG3-叠氮化物
2327546
3、 叠氮化试剂
品名 CAS 货号
2-Azido-1,3-dimethylimidazolinium Hexafluorophosphate
2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑六氟磷酸盐
1266134-54-6 A2457
Lithium azide, 20 wt.% solution in H2O
叠氮化锂, 20 wt.% 水溶液
19597-69-4 430411
Tetrabutylammonium Azide
四丁基叠氮化铵
993-22-6 T0920
4、其他试剂
品名 CAS 货号
5-Azido-UTP Triethylamine Salt
5-叠氮基-UTP 三乙胺盐
105518-68-1 A926850
Boc-4-azido-L-phenylalanine
Boc-4-叠氮基-L-苯丙氨酸
33173-55-6 492858
Fluorescein biotin
骨化二醇
134759-22-1 619290
DBCO 试剂
品名 CAS 货号
DBCO-NHS Ester
DBCO-NHS 酯
1353016-71-3 D194965
DBCO-C6-NHS ester
DBCO-C6-NHS 酯
1384870-47-6 BIPG1892
DBCO-Amine TFA
DBCO-氨基 三氟乙酸
2007915-94-6 540364
DBCO-PEG4-NHS ester
DBCO-PEG4-NHS 酯
1427004-19-0 D5922
DBCO-Acid
DBCO-酸
1353016-70-2 D5677
DBCO-maleimide
DBCO-马来酰亚胺
1395786-30-7 D4739
ICG-DBCO, 95%
吲哚菁绿环辛炔
N/A 9148086
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