Fleming-Tamao 氧化(Fleming-Tamao Oxidation)

时间: 2024-11-19
作者: 百灵威
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Fleming-Tamao 氧化反应是利用过氧酸或过氧化氢将硅烷转化为醇的反应。该反应以 Kohei Tamao 和 Ian Fleming 的名字命名,他们分别于 1983 年和 1984 年独立报告了略有不同的反应。

  • 试剂: 过氧化氢或过氧酸,溶剂,含氟试剂
  • 反应物: 硅烷
  • 产物: 醇
  • 反应类型: 氧化反应

实验贴士:
  • 该反应具有立体选择性,碳硅键的构型保持不变。
  • 甲硅烷基是一种非极性且相对不活泼的化合物,因此能耐受许多与游离醇不相容的试剂和反应条件。这使得在合成过程中不需要引入羟基保护基。
  • 增大硅中心的空间体积通常会导致反应速度减慢,某些取代基的使用甚至可能完全抑制反应。较小的基团(例如甲基或乙基)有助于氧化,而较大的基团(例如叔丁基)则会减缓或停止氧化过程。
反应机理

Fleming 氧化机理

Fleming 氧化机理
Fleming 氧化机理

Tamao 氧化机理

Tamao 氧化机理
Tamao 氧化机理
原始文献
热门引用
产品列表
品名 CAS 货号
Potassium fluoride, 98.5%, for synthesis, anhydrous
氟化钾
7789-23-3 993324
危化品
Potassium hydrogen difluoride, 99%
氟氢化钾
7789-29-9 110757
危化品
Tetrafluoroboric acid, for synthesis, 48 wt.% solution in H2O
四氟硼酸
16872-11-0 913481
危化品
3-Chloroperoxybenzoic acid, ≥85%
3-氯过氧苯甲酸
937-14-4 948763
危化品
Triethylamine, 99%, SuperDry, with molecular sieves, J&Kseal
三乙胺
121-44-8 919695
危化品
N,N-Dimethylformamide, 99.9%, for synthesis
N,N-二甲基甲酰胺
68-12-2 914616
危化品
Tetrahydrofuran, 99.5%, for synthesis
四氢呋喃
109-99-9 952074
危化品
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