Dess-Martin 氧化是利用 Dess-Martin 高碘烷将醇氧化成相应的羰基化合物的反应。该反应是以美国化学家 Daniel Benjamin Dess 和 James Cullen Martin 命名的。

Dess-Martin 高碘烷（DMP），全名：1,1,1-三乙酰氧基-1,1-二氢-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮，在1983年被以上两位美国化学家开发。Dess-Martin 氧化可以在室温下进行反应，且具有良好的官能团选择性、环境友好性。

• DPM的制备：首先将2-碘苯甲酸先氧化为IBX，然后再将IBX乙酰化得到；
• 无论是DPM还是IBX都有一定的爆炸性，在实验中需注意安全；
• 反应生成2当量的乙酸，如产物或反应体系对酸敏感，需考虑采用吡啶或碳酸氢钠等缓冲剂或者弱碱进行中和；
• 苄醇和烯丙醇的反应速度比饱和醇更快^[1]，而 DMP 将醛肟和酮肟氧化成各自的醛和酮，速度比伯醇、仲醇或苄醇氧化成各自的羰基更快^[2]。

反应机理

原始文献

热门引用

参考文献

1. Dess, D. B.; Martin, J. C.; Angew. Chem. Int. Ed. 1991, 113 (19): 7277–7287.
2. Chaudhari, S.S.; Akamanchi, K.G.; Synthesis. 1999 (5): 760–764.

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