Finkelstein 反应（Finkelstein Reaction）-百灵威

Finkelstein反应使用丙酮和金属卤化物盐，通过 S_N2 反应将烷基卤化物中的卤素原子替换为另一个卤素原子。替换的金属卤化物在丙酮中的溶解度低于原始金属卤化物（Le Chatelier's原理），这推动了反应的进行。

此反应以德国化学家 Hans Finkelstein 的名字命名。

试剂: 丙酮、金属卤化物盐
反应物: 烷基卤化物
产物: 取代衍生物
反应类型: S_N2

实验贴士:

烷基溴化物、烷基氯化物、对甲苯磺酸盐和甲磺酸盐很容易转化为相应的烷基碘化物，而这些烷基碘化物通常很难通过其他方法制备； ^[1]
由于烷基氟化物的稳定性，它们通常很难参与 S_N2 反应。用碘化物取代烷基氟化物中的氟的一种方法是使用三甲基碘硅烷； ^[2]
一级、二级、烯丙基或苄基卤化物效果最好。在各种路易斯酸（如 AlMe₃、ZnCl₂、FeCl₃ 等）存在下，用 NaI/CS₂ 处理可将空间位阻的二级和三级烷基卤化物转化为烷基碘化物；^[3]
α-卤代酮和酸也很容易发生此种反应； ^[1]
高压微波辐射可提高反应速率。^[4]

反应机理

原始文献

Finkelstein, H. Darstellung Organischer Jodide Aus Den Entsprechenden Bromiden Und Chloriden. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1910, 43 (2), 1528-1532.

产品列表

品名	CAS	货号
Sodium iodide, 99%, for analysis 碘化钠	7681-82-5	191037
Iodotrimethylsilane, 1.0 M solution in methylene chloride 三甲基碘硅烷	16029-98-4	969218
Carbon disulfide, 99%, for synthesis, Surface water seal 二硫化碳	75-15-0	923309 危化品
Zinc chloride, 98%, for synthesis 氯化锌	7646-85-7	981051 危化品
Iron(II) chloride, 99.99%, anhydrous 氯化铁(II)	7758-94-3	960107

参考文献

1. Kürti, L., Czakó, B. (2005). Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis; Background and Detailed Mechanisms. Burlington, MA: Elsevier Academic Press.

2. Olah, G. A., Narang, S. C., Field, L. D. Synthetic methods and reactions. 103. Preparation of alkyl iodides from alkyl fluorides and chlorides with iodotrimethylsilane or its in situ analogs. J. Org. Chem. 1981, 46, 3727-3728.

3. Miller, J. A., Nunn, M. J. Synthesis of alkyl iodides. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 416-420.

4. Williams, R., Kennedy, A., Hijji, Y., Tadesse, S. Finkelstein halogen exchange reaction using microwave energy and a binary solvent system. Proceedings – NOBCChE 2001, 28, 58-63.